Jesse Gregory James urodził się w 1969 roku w Lynwood (w stanie Kalifornia), wychowywał się w Long Beach. Jest spokrewniony z rewolwerowcem i przestępcą Jesse Jamesem. Jesse był drugim dzieckiem Larry'ego i Carol Jamesów, ma jedną siostrę Julie. Jego rodzice rozwiedli się gdy miał 5 lat. Dorastał w firmie ojca, który zajmował się sprzedażą antyków. Sklep z antykami Larrego Jamesa znajdował się w magazynie producenta części do motocykli, między innymi takich legend jak Harley-Davidson. Jesse spędzał w sklepie sporo czasu, obserwował wspaniałe jednoślady, w tym właśnie miejscu "zaraził" się pasją do motocykli.
Gdy Jesse miał 7 lat dostał swój pierwszy motocykl, było to Kawasaki 50cc, do 10 roku życia swój wolny czas poświęcał na majsterkowanie przy motocyklach. Zbudował swój w pierwszy pierwszy motocykl, który nie był imponujący, powodem tego był brak pieniędzy.
W szkole średniej Jesse dużo czasu przeznaczał na grę w futbol amerykański, którego jest wielkim fanem. Otrzymywał stypendium sportowe, które umożliwiło mu dalszą nauke na Uniwersytecie Kalifornijskim w Riverside. Niestety poważna kontuzja uniemożliwiła mu dalszą karierę. Jesse poszedł na kurs ochroniarski, po którym otrzymał pracę jako ochroniarz na koncertach zespołów rockowych takich jak: Soundgarden, Slayer oraz Nirvana. Pomiędzy koncertami wracał do swojego garażu i projektował w nim motocykle. Karierę ochroniarską zakończył w Detroit podczas, gdy niefartownie spadł ze sceny i zwichnął łokieć.
Był żonaty z Karlą, która zajmowała się finansami w firmie ochroniarskiej, ma z nią syna Jesse'ego Jamesa Jr. i córkę Chandler. Ożenił się powtórnie 20 października 2002 roku z gwiazdą porno Janine Lindemulder (od 2002 do 2004), z którą ma córkę Sunny (ur. 1 stycznia 2004). W dniu 16 lipca 2005 roku poślubił aktorkę Sandrę Bullock.
Jesse należy do najbardziej znanych konstruktorów motocykli na świecie. Jego motocykle nie są w zasięgu przeciętnego motocyklisty, ponieważ ich ceny zaczynają się od 60 tys, a sięgają nawet 150 tys dolarów, jego motocykle należą do bardzo ekstrawaganckich i przyciągają wzrok przechodniów. Jesse wraz ze swoimi pracownikami budowali motocykle dla takich sław jak: Shaquille O'Neal, Keanu Reeves i Kid Rock.
Jesse jest właścicielem firmy West Coast Choppers, prowadził program na Discovery Channel pt. "Monster Garage", który ukazał się w 90 odcinkach, po nich Jesse zrezygnował z braniu udziałów w kolejnych, a Discovery zakończyło produkcji dalszych odcinków.
West Coast Choppers powstało od zera 1992 roku, w garażu przyjaciół Jessiego, dzięki jego pasji i zaangażowaniu. WCC okazało się być bardzo dochodowym interesem, zyski sięgają blisko 6mln dolarów rocznie.
Źródła fotografii:
